Пятый сезон – заключительный в истории про жизнь школьницы по имени Дженн. Она самая обыкновенная девушка-подросток. Ей, как и другим, хочется выделиться, привлечь к себе внимание и чего-то добиться. Однако, есть одно весомое «но» - она патологически невезучая. После одного нелепого случая в ванной вся школа, включая учителей, считает, что Дженн склонна к суициду. На окружение не действуют никакие объяснения и доводы, и потому девушка мирится со своей, не самой приятной, но все же репутацией. С этого момента и начинаются необычные приключения девушки. С годами жизнь Дженн не стала проще. Сложные ситуации подстерегают героиню на каждом шагу, но у нее за спиной уже достаточно опыта, чтобы с ними справится. Она становится популярнее во многом благодаря своему невезению – и оно может привнести хорошие моменты в нашу жизнь. В девушку влюбляется первый красавчик школы Мэтт, но не он один хочет заполучить сердце необычной девчонки.